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第一全盛期
1986年製作給渡邊美里的樂曲「My Revolution」獲得日本唱片大賞作曲獎。之後自己的樂團TM NETWORK1987年發表了單曲「Get Wild」，大受歡迎，一躍成為日本樂壇一線人物。1988年第39次NHK紅白歌會出場。

與自己樂團活動並行，他也作為作曲家製作許多樂曲給其他歌手，如渡邊美里為首，還有岡田有希子，荻野目洋子，福永恵規、堀ちえみ，中山美穗，松田聖子，小泉今日子，宮澤理惠，觀月亞里莎，牧瀨里穗，中森明菜等等。


第二全盛期
從1994年TMN活動結束前後開始，他為觀月亞里莎，筱原涼子，trf，hitomi，內田有紀，H Jungle with t，dos，globe，華原朋美，安室奈美惠，tohko，鈴木亞美眾多歌手負責多數的作詞，作曲，編曲和音樂演出事宜，從1994年至1999年間誕生了無數百萬名曲，引起之社會現象甚至被特稱為「小室家族」，「小室音」，「小室系」等專有名詞。從1995年開始4年連續得日本唱片大獎。1996年globe專輯「globe」銷破413萬，創下當時的Oricon史上銷售最高專輯記錄。為安室奈美惠製作的專輯也銷破300萬。光是1996年，其製作樂曲銷量就突破1500萬張。自1996年開始連續2年在高額納稅人順序居全國4位，1997年的納稅額是11億7000萬日元，推定所得是約23億日元。1996年也開始海外發展，與媒體大亨魯珀特·默多克合作出資了100萬美元香港設立了合營公司TK NEWS。

1996年4月15日公布的Oricon單曲周榜前五位，其詞曲創作全部為小室一人所獨占，是全世界公信榜前所未見的紀錄。1995年的日本著作權配額大獎（JASRAC award）小室獨佔了前三名，也是該獎開設至今26年的唯一一人。


2000年以後
1999年開始其樂曲銷售大幅降低。於2001年與吉本興業簽約，但低迷情況仍持續著。2001年與ASAMI結婚但在隔年即離婚，並被迫支付約7億日圓的贍養費，因無法一次付出而採分期付款。離婚後於2002年11月與長久以來的戀人兼同事KEIKO結婚。2004年在海外投資鉅額損失約70億日圓後撤退。

2008年11月1日，他在NACK 5的廣播上對自己十年際遇無奈描述:「98年以來這10年曲子好像怎麼都寫不出來呀......」


5億日圓詐欺嫌疑
2006年8月6日，他以10億日元代價協議出售自己的806首歌曲版權，並先行收取了5億的訂金償還前妻ASAMI的贍養費。但他遲遲未將歌曲版權實際交到買方手中。因為其實歌曲版權轉讓權力是在經紀公司手上，小室並沒有權利。於是買方在2008年2月提出了包括已支付的5億元加上利息共6億的求償。小室沒有能力馬上付款，而在2008年9月後才籌到6億元賠償並和解，但已超過法律的賠償期限。2008年11月4日，檢調單位以詐欺嫌疑逮捕了小室及其同事共三人。


離婚
小室哲哉詐欺事件在詐欺事件認罪後，5日日本媒體更報導他在被逮捕前就已經和妻子KEIKO離婚，主要目的就是不要讓女方背下龐大債務，KEIKO所屬的經紀公司對於這次事件做出回應：「她(KEIKO)因為受到的衝擊太大，無法表示任何意見」。

小室哲哉在事件爆發前，就和KEIKO協議離婚，相關人士透露，因為不希望讓女方背十幾億日幣的欠債，和造成娘家常常接到討債電話困擾，因此快刀斬亂麻結束六年夫妻生活，也為小室哲哉的第三次婚姻畫下句點。報導中指出，還想繼續支持小室哲哉的KEIKO原本不願意，最後終究還是被說服，在日前已經正式離婚。